Costruito nel Medioevo a controllo del territorio sottostante, Diano Castello sorge arrampicato sulle alture del contrafforte che divide la valle del San Pietro da quella del Varcavello. Le origini del borgo hanno radici antiche: in epoca preromana qui si estendeva il Lucus Bormani, il bosco sacro, poi, quando fu tracciata la via Julia Augusta, vi sorse una mansio di posta. Non si sa con precisione quando gli abitanti della piana, per fuggire dagli attacchi dei barbari e dei saraceni, si siano ritirati sulle alture dando vita al primo nucleo dell'attuale paese. Citato in un documento del 1033 come pertinenza del Comitato di Alberga e quindi sottoposto al Vescovo Ingauno, il borgo entrò, all'inizio dell'XI secolo, a far parte del dominio dei Marchesi di Clavesana da cui si riscattò nel 1172 diventando libero comune. Dal 1228 il borgo entrò a far parte della sfera di influenza della Repubblica di Genova a cui fornì un prezioso aiuto durante la battaglia della Meloria nel 1284: una galea armata dalla gente del paese partecipò allo scontro con la flotta pisana e si distinse per coraggio, tanto da far meritare a Diano Castello il titolo di Magnifica. Riunendo i centri della vallata diede vita alla Communitas Diani, dotata di propri statuti di cui si conservano quelli del 1363, e di una relativa autonomia, pur restando nell'orbita di influenza genovese. Con il progressivo cessare delle scorrerie dei pirati la popolazione cominciò ad abbandonare le alture per tornare sulla costa, dove più fiorenti erano i commerci, e Diano Castello perse gradatamente il suo ruolo di punto di riferimento per l’intera vallata in favore di Diano Marina della cui Podesteria, in età napoleonica, entrò a far parte.
Immerso nel verde dei boschi e degli uliveti, non lontano dal mare, Diano Castello unisce la felice posizione in cui sorge alla suggestione del suo centro storico in cui si respira intatta l’atmosfera dell'antico borgo fortificato, con stradine anguste che corrono tra le case costruite strette l’una all'altra in un efficace sistema difensivo. Il borgo era dotato anche di una cinta muraria di cui, nonostante sia andata largamente perduta, si può ancora intuire il tracciato: essa era aperta da quattro porte, quella della Marina, a sud, quella del Borgo a nord, quella del Portello di San Pietro a est e quella del Mercato a ovest, ed era rinforzata da alcune torri di cui resta parzialmente riconoscibile solo quella in via delle Torri, oggi trasformata in abitazione. La loggia municipale che si incontra immediatamente all'ingresso del paese e decorata con gli stemmi dei comuni che costituirono la Communitas Diani, da due lapidi trecentesche e da una riproduzione della pianta di Diano Castello tratta da quella realizzata da MatteoVinzoni nel Settecento. In breve si raggiunge piazza Matteotti su cui prospetta la parrocchiale intitolata a San Nicola da Bari: la chiesa medievale che sorgeva in luogo dell'attuale svolse, a partire dal 1223, funzione di pieve e fu dunque la chiesa più importante della zona. L'edificio attuale, che si deve al rifacimento settecentesco ad opera di Giobatta e Giacomo Filippo Marvaldi, conserva all'interno alcuni interessanti altari marmorei, testimonianza di un forte legame artistico tra maestranze genovesi e lombarde, un Crocifisso attribuito ad Anton Maria Maragliano e un coro ligneo del XVIII secolo. Sulle strade del paese si affacciano alcuni eleganti edifici, testimonianza della prosperità conosciuta in passato da Diano Castello. Il Comune ha sede nel palazzo Quaglia, costruito nel XV secolo, che ingloba anche una torre merlata un tempo adibita a prigione: l'affresco seicentesco sulla facciata raffigura la battaglia della Meloria, a ricordo dello scontro tra Genova e Pisa a cui parteciparono alcuni abitanti del paese. Pochi passi fra le case del borgo e si arriva alla bella chiesa romanica di Santa Maria Assunta, costruita nel XIII secolo: meritevole di particolare attenzione è la zona absidale, decorata da archetti pensili poggianti su peducci antropomorfi. All'interno recenti restauri hanno reso nuovamente leggibili gli affreschi quattrocenteschi di Antonio Monregalese. Presa via Borgo si esce dal nucleo murato, passando per quel che rimane della porta di San Pietro, e si raggiunge la chiesa di San Giovanni Battista: la primitiva costruzione, risalente al Mille, fu modificata nel XII secolo, quando l’impianto ad aula unica sostituì quello tripartito originano. Di grande interesse, seppure fortemente restaurata nell’Ottocento, è la copertura a capriate lignee risalente al XV secolo, in cui sono inserite numerose tavolette dipinte con il ciclo del mesi, i lavori dell'uomo nella campagna e le rappresentazioni dei santi. Vicino alla chiesa e l’oratorio di San Bernardino e Santa Croce, ricostruito nel XVII secolo, ma di origini più antiche, come rivela l’affresco con l’Annunciazione che decora la parete sud e che si deve ai fratelli Tommaso e Matteo Bisacci da Busca.